Outlookでメールにファイルを添付する方法と、できない時の対処方法を徹底解説

「初めてPCでOutlookメールを使うけど、どうやって相手にファイルを送ればいいのか分からない」

「Outlookメールでファイルを添付しようとしたけどできずに悩んでいる」

という悩みをお持ちではないでしょうか？

Outlookメールでファイルを添付する方法は簡単に覚えることができますし、添付できずにエラーになってしまう場合にも決まった原因があります。

この記事を読むことで、

• Outlookでメールにファイルを添付する方法
• メールにファイルを添付できない時の原因と対策
• メールにファイルを添付する時のコツ

を知ることができますので、是非最後までご確認ください。

Outlookでメールにファイルを添付する方法

本章ではOutlookでメールにファイルを添付する方法を解説していきます。

「従来のOutlook」でも「新しいOutlook（New Outlook）」でも基本となる手順ですので、今すぐマスターしましょう。

メールにファイルを添付する基本操作

まずはOutlookのアカウントにログインし、メール画面を開きます。

そして、「新規メール」を選択します。

新規メールを開いた後、画面上部にある「挿入」タブから「添付ファイル」⇛「このコンピューターから選択」（または「ファイルの参照」）の順で選択します。

メールに添付したい画像やファイルを選択し、「開く」をクリックします。

その後、メールに選択した画像やファイルが添付されていたら完了です。（※なお、一部のバージョンで利用可能だった「/（スラッシュ）」キーを入力してファイルを提案させる機能（コンテキストIQ）は、2026年3月にかけて廃止される予定です。今後はこの「挿入」タブからの操作か、直接のドラッグ＆ドロップを基本とするのが確実です）

新しいOutlookでの添付仕様の変更点と注意点

Microsoftは2025年1月以降、従来のOutlook（classic Outlook）を利用するビジネスプランユーザーに対し、「新しいOutlook（new Outlook）」への自動切替を段階的に進めています。新しいOutlookでは添付ファイルの仕様が変わっている部分があるため注意が必要です。

• OneDrive/SharePointファイルのリンク化：新しいOutlookでは、OneDriveやSharePoint上のファイルを添付すると、自動的にクラウドの「リンク共有」として扱われる場面があります。これにより大容量のファイル共有がしやすくなります。
• 社内はリンク共有、社外はコピー添付を使い分ける：社内で共同編集する資料はリンク共有が適していますが、社外へリンクのまま送ると権限エラーでファイルが開けないトラブルが起こり得ます（Webアドインの影響でアクセス障害が生じるケースも報告されています）。社外へ納品物や申請書を送る際は、添付したファイルのメニューから手動で「添付ファイルとしてコピー（Attach as copy）」を選択し直し、実体ファイルを送付する運用が確実です。
• オフライン環境での操作：新しいOutlookでのオフライン機能は段階的に改善されていますが、ファイル添付などの操作可否は利用環境やアップデート状況に左右されます。移動中などでオフラインになる可能性がある場合は注意が必要です。

ファイル添付の失敗例①：ファイルサイズが大きすぎる

ファイルサイズが大きすぎる原因

ファイルが添付できない主な原因は「添付ファイルのサイズ超過」です。

Outlookに限らず、各メールサービスには添付できるファイルのサイズに制限があります。

現在のOutlook（Microsoft 365）では、標準の添付ファイル上限は25MBとなっています。ただし、受信側のメールサーバーが10MBや20MBの上限を設けている場合も多く、送信はできても相手に届かないケースがあります。

ファイルサイズが大きすぎた時の解決方法

このような場合には、以下の解決方法を試してみて下さい。

クラウドストレージサービスの利用

最も推奨される解決方法は、OneDrive、Dropbox、Boxなどのクラウドストレージサービスを使用することです。

クラウドにファイルを保存し、リンクをメールで送付することで、容量を気にせず安全にファイルを共有することができます。前述の通り、新しいOutlookではOneDrive上のファイルを選ぶと自動的に「リンクの共有」として添付できる機能も備わっています。

【非推奨】ファイルの圧縮（ZIP化）

以前はフリーソフトなどでファイルを圧縮（ZIP化）してサイズを減らす方法が一般的でしたが、現在では推奨されません。セキュリティの観点からZIPファイルを受け取れない企業が増えているため、ビジネスシーンではクラウドストレージ（リンク共有）の利用を徹底してください。

ファイル添付の失敗例②：ファイルを添付したのに届かない（開けない）

ファイルを添付したのに届かない（開けない）原因

ファイルを添付したのに受信者に届かない（開けない）主な原因は、「受信者側のセキュリティポリシーによるブロック」「迷惑メールと判定されている」「ファイルが破損している」もしくは「受信者のメール容量がいっぱい」です。

特に最近のビジネス環境では「脱PPAP」の動きが加速しており、暗号化されたZIPファイル（パスワード付きZIP）を一律で受信拒否・削除する企業が大半となっています。また、初めてメールを送る相手に添付ファイルを付けて送信すると、高い確率で迷惑メール扱いされる傾向があります。

送信側では正常に送れたように見えても、相手先のメールセキュリティ（ゲートウェイ、Exchange、Defender、DLPなど）でブロックされているケースが少なくありません。この場合、送信者側からは判断できないため、受信側に「どの段階で止まったか（迷惑メールフォルダか、システムで遮断されたか）」を確認してもらうのが近道です。

ファイルを添付したのに届かない（開けない）時の解決方法

このような場合には、以下の解決方法を試してみて下さい。

迷惑メールフォルダの確認

送ったはずの添付メールが届いていないと言われた場合、まずは相手の迷惑メールフォルダに振り分けられていないか確認してもらいましょう。特に初めてやり取りする相手には起こりやすいトラブルです。

脱PPAP（中身が見える安全な共有手段への移行）

もしパスワード付きZIPファイルを送って相手に届いていない場合、相手のセキュリティシステムで自動的にブロック・削除されている可能性が極めて高いです。現代の実務において「脱PPAP」の本質は、ただZIPを禁止することではなく、受信側で検査でき、権限管理できる共有手段へ移すことにあります。

パスワード付きZIPの利用は避け、閲覧権限を限定したOneDriveやSharePointなどのクラウドリンク共有へ寄せるのが基本です。ただし、相手組織のポリシーで外部共有リンクへのアクセスが許可されていない例外的なケースでは、通常の「添付ファイルとしてコピー」で送り直す運用が必要になります。

ファイルが破損していないかの確認

画像やExcel、Wordなどのファイルが、なんらかの理由で破損してしまう場合があります。

破損したファイルはそのまま開くことができなくなってしまうため、フリーソフトを使用して回復を図るか、Microsoftのサポートなどを参考に手順を踏んで修復を行いましょう。

受信者のメールボックスの容量を確保する

受信者が使用しているメールボックスの容量が最大を超えてしまっている場合、メールの受信を行うことができなくなります。送信者からは問題なく送付できているように見えますが、受信者には届いていません。不要なメールを削除し、容量を確保してもらうよう別の手段で連絡しましょう。

ファイル添付の失敗例③：ファイル添付がブロックされる

ファイル添付がブロックされる原因

ファイル添付がブロックされる主な原因は、「Outlookで許可されていないファイルを添付しようとしている」です。

Outlookでは、送信者と受信者をマルウェアなどの脅威から保護するため、特定の種類のファイル（プログラムファイルや実行ファイル等）は自動的に添付ブロックの対象となります。近年のセキュリティ強化により、ブロック対象となる拡張子はさらに増えています。

なお、添付できない種類のファイルには、以下のようなものがあります。

• .app
• .bat
• .cmd
• .com
• .exe
• .iso
• .msi
• .library-ms（※フィッシング対策で追加）
• .search-ms（※フィッシング対策で追加）

…など（詳細はこちら）

ファイル添付がブロックされる時の解決方法

このような場合には、以下の解決方法を試してみて下さい。

クラウドストレージサービスの利用

解決方法の基本は、OneDrive、Dropboxなどのクラウドストレージサービスを使用することです。

実行ファイルなどをどうしても共有しなければならない場合は、クラウドにアップロードした上で、アクセス権限を適切に設定し、リンクをメールで共有してください。相手もスキャン可能な形式で安全に受け取ることができます。

【注意】ZIPファイル化による回避は廃止推奨

過去には「ブロックされる拡張子のファイルをZIP形式に圧縮して送る」という手法が使われていましたが、現在は廃止が強く推奨されます。中身の安全性をスキャンできないZIPファイル自体を危険とみなし、メールサーバー側で強制的にブロックされるケースが多いため、無理にZIP化して回避しようとせず、クラウド共有による安全な渡し方へ切り替えましょう。

参考）画像を本文中に入れる方法

Outlookでは、メールの書式を「HTML形式」にすることで、メールの本文中に画像を直接挿入することができます。

※現在のOutlook（新しいOutlook含む）では、メールの初期設定は「HTML形式」になっています。

本文中に画像を入れたい場合は、「挿入」タブから「画像」を選択して挿入するか、コピーした画像を本文の任意の場所で貼り付け（ペースト）するだけで完了します。

【注意：リッチテキスト形式の使用について】
古い情報では「リッチテキスト形式」を推奨するものがありますが、B2Bのやり取りでは注意が必要です。送信者がリッチテキスト形式を選択した場合、受信者側がOutlook以外のメール（Gmailなど）を使用していると、添付ファイルが「winmail.dat」という開けないファイルに変換されてしまうトラブルが多発します。画像を本文に入れる場合やファイルを添付する場合は、必ず標準の「HTML形式」のまま送信するようにしましょう。

Outlookでファイルを添付する方法まとめ

ファイルを添付する方法をまとめると、次のとおりです。

新規メールを開く⇛挿入タブ⇛「添付ファイル」を選択⇛「このコンピューターから選択」等をクリック⇛添付したいファイルを選択⇛「開く」をクリック

非常に簡単にできますので、完全にマスターしておきましょう。

また、ファイルが届かない・ブロックされる場合は、送信側の問題だけでなく、受信側のメールセキュリティ設定や拡張子制限（.exe、.iso、.batなど）が原因のことも少なくありません。添付が届かない時は、まず受信側のポリシー（どの段階でブロックされたか）を確認してもらうことが重要です。

「ファイルが送れない・届かない」というトラブルを防ぐためにも、社内外で「共同編集ならリンク共有、納品・提出ならコピー添付（実体ファイル）」といった使い分けを基本ルールとし、セキュリティに配慮した安全なファイル共有を行うようにしましょう。